1. Bài 23. Hợp chất carbonyl

CH tr 142 HĐ

Nghiên cứu phản ứng tạo iodoform từ acetone

Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:

– Cho khoảng 2 mL dung dịch I₂ bão hoà trong KI vào ống nghiệm.

– Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.

– Thêm tiếp khoảng 0,5 ml acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải:

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Lời giải chi tiết:

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH ⟶ CH₃COONa  + CHI₃ + 3NaI+ 3H₂O 

CH tr 136 MĐ

Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào trong võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone.

Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Lời giải chi tiết:

– Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,…

Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocabon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm liên kết với hai gốc hydrocarbon.

– Tên gọi:

Aldehyde đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)+ “al”

Ketone đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)+ “one”

– Cấu trúc nhóm carbonyl:

– Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương. Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước.

– Tính chất hóa học:

+ Phản ứng khử: Aldehyde + 2[H]→ Alcohol bậc I.

                               Ketone + 2[H]→ Alcohol bậc II.

Phản ứng oxi hóa aldehyde: Aldehyde  Carcboxylic acid

Phản ứng cộng:

Phản ứng tạo iodoform:

CH tr 138 CH1

Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₄H₈O.

Phương pháp giải:

Aldehyde đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)+ “al”

Ketone đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)+ “one”

Lời giải chi tiết:

CH tr 138 CH2

Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây:

a) propanal;                                b) 3-methylbut-2-enal;

c) pentan-2-one;                         d) 3-methylbutan-2-one.

Phương pháp giải:

Aldehyde đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)+ “al”

Ketone đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)+ “one”

Lời giải chi tiết:

a) propanal: CH₃-CH­₂-CHO

b) 3-methylbut-2-enal: CH₃C(CH₃)=CHCHO

c) pentan-2-one: CH₃CH₂CH₂COCH₃                     

d) 3-methylbutan-2-one: CH₃CH(CH₃)COCH₃

CH tr 138 HĐ

Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với alkane và alcohol có khối lượng phần tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Phương pháp giải:

Các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực

Lời giải chi tiết:

Nhiệt độ sôi của hợp chất alkane < carbonyl < alcohol có khối lượng phân tử tương đương.

• Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen carbonyl có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.
• Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

CH tr 139 CH

Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH₄, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

a) propanal;

b) 2-methylbutanal;

c) butanone;

d) 3-methylbutan-2-one.

Phương pháp giải:

Phản ứng khử: Aldehyde + 2[H]→ Alcohol bậc I.

                       Ketone + 2[H]→ Alcohol bậc II.

Lời giải chi tiết:

a) CH₃-CH₂-CHO + 2[H] → CH₃-CH₂-CH₂OH

b) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO + 2[H] → CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

c) CH₃-CO-CH₂-CH₃ + 2[H] → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

d) CH₃-CO-CH(CH₃)-CH₃ + 2[H] → CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃

CH tr 140 TN

Thí nghiệm phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: dung dịch CH₃CHO 5%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.

Tiến hành:

– Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm.

– Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.

– Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.

– Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải:

Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi tác nhân oxi hóa như [Ag(NH₃)₂]OH.

AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Lời giải chi tiết:

Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%.

Có kết tủa xám xuất hiện.

PTHH: AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Hiện tượng là tạo kết tủa màu trắng xám của kim loại bạc, bám vào thành ống nghiệm, có thể soi gương được.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH tr 141 HĐ

Thí nghiệm phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Thí nghiệm oxi hoá CH₃CHO bằng Cu(OH)₂ được tiến hành như sau:

– Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

– Thêm khoảng 1 mL CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.

– Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Phương pháp giải:

1. CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

2. Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi tác nhân oxi hóa như Cu(OH)₂ 

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Lời giải chi tiết:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là Cu(OH)₂ (copper(II) hydroxide).

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH tr 141 CH

Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens;

b) Cu(OH)₂/NaOH.

Phương pháp giải:

Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi tác nhân oxi hóa như [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂.

Lời giải chi tiết:

a) HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

b) HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → 2Cu₂O + Na₂CO₃ + 6H₂O

CH tr 142 CH1

Hoàn thành các phản ứng sau:

a) HCHO + HCN →

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + I₂ + NaOH →

Phương pháp giải:

a) Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết

b) Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Lời giải chi tiết:

a) HCHO + HCN → HCH(OH)-CN

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + 3I₂ + 4NaOH → (CH₃)₂CHCOONa + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

CH tr 142 CH2

Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

a) methanal;

b) ethanal;

c) butanone;

d) pentan-3-one.

Phương pháp giải:

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm. 

Lời giải chi tiết:

Đáp án đúng là: c) butanone.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

CH tr 143 HĐ

Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Phương pháp giải:

Lời giải chi tiết:

– Formaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa (như poly(phenol-formaldehyde) và urea formaldehyde). Formaldehyde cũng được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm.

Dung dịch 37 – 40% formaldehyde trong nước, được gọi là formalin, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

– Acetaldehyde (ethanal) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).

– Acetone có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer như cellulose trinitrate). Vì vậy một lượng lớn acetone được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,… Ngoài ra, acetone còn được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol-A, chloroform, thuốc an thần solfonal,…

Lý thuyết

>> Xem chi tiết: Lý thuyết Hợp chất carbonyl – Hóa học 11 – Kết nối tri thức