3. Bài 21. Phenol

CH tr 129 MĐ

Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?

Lời giải chi tiết:

– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

– Phenol là chất rắn, không màu, ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, có tính độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.

– Tính chất hoá học của phenol:

 + Phenol có tính acid yếu.

 + Phản ứng thế ở vòng benzene.

 + Phenol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, tơ sợi, mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ,…

– Phenol được điều chế từ cumene, nhựa than đá.

CH tr 131 HĐ

Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na₂CO₃

Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na₂CO₃ được tiến hành như sau:

– Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).

– Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.

– Cho khoảng 1 mL dung dịch Na₂CO₃ 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.

Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.

Phương pháp giải:

Phenol tác dụng với NaOH/ Na₂CO₃ tạo dung dịch muối C₆H₅ONa trong suốt.

Lời giải chi tiết:

Phenol tác dụng với NaOH/ Na₂CO₃ tạo dung dịch muối C₆H₅ONa trong suốt.

PTHH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

CH tr 131 CH

Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.

Phương pháp giải:

Liên kết O-H phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.

Lời giải chi tiết:

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm 

Liên kết O-H phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.

Trong khi đó nhóm gốc hydrocarbon của alcohol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng → Liên kết O-H ít phân cực hơn.

CH tr 131 HĐ

Phản ứng của phenol với nước bromine

Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:

– Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.

– Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Phương pháp giải:

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6-tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Lời giải chi tiết:

Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br₂), phản ứng xảy ra thấy dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.

PTHH: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

CH tr 132 CH1

So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene.

Phương pháp giải:

Benzene phản ứng với Br₂ ở điều kiện nhiệt độ cao và có xúc tác muối iron(III) halide.

Phenol dễ dàng phản ứng với Br₂ ở điều kiện thường.

=> Khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn với benzene.

Lời giải chi tiết:

CH tr 132 HĐ

Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid

Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:

– Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.

– Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.

– Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tầm dung dịch NaOH.

– Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.

– Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO₃ đặc và dung dịch H₂SO₄ đặc.

Phương pháp giải:

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6-trinitrophenol tồn tại dạng tinh thể rắn màu vàng.

Lời giải chi tiết:

Phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác là H₂SO₄ đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid). Picric acid là hợp chất hóa học có tính axit rất mạnh và tồn tại ở dạng tinh thể rắn màu vàng.

CH tr 133 HĐ

Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và trong sản xuất.

Phương pháp giải:

Lời giải chi tiết:

Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 – D, điều chế chất diệt cỏ. Nhờ tính diệt khuẩn cao mà phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc. C₆H₅OH cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde.

Lý thuyết

>> Xem chi tiết: Lý thuyết Phenol – Hóa học 11 – Kết nối tri thức